Carlito Caribbean Cool (vero nome Carlos Colon Jr.), figlio della leggenda del wrestling caraibico Carlos Colon, nasce a San Turce, Puerto Rico il 21 Febbraio 1979.
Il giovane Carlos Jr. decide ben presto di seguire le orme del padre e il suo debutto avviene all'inizio del 2000 nella WWC (World Wrestling Council). La federazione portoricana, nata nel 1974, ha come massimo esponente fin dalla fondazione suo padre Carlos che, insieme a Victor Jovica, ne è anche promoter. Questo particolare favorisce l'inizio della carriera di Carlito che, bruciando le tappe, riesce ad ottenere una title shot e a conquistare il primo WWC Universal Title, il titolo più importante della federazione, il 29 gennaio 2000 sconfiggendo Ray Gonzalez. Ray Gonzalez è uno dei wrestler più famosi della WWC, fino a quel momento era riuscito a conquistare per ben 10 volte la cintura di campione universale ed era stato impegnato in un feud con Carlos Colon Sr. durato più di 3 anni. La vittoria del titolo, ottenuta oltretutto contro un avversario così prestigioso, fa diventare immediatamente Carly Colon (così viene chiamato nella WWC) la nuova stella emergente del panorama portoricano.
Il primo regno da campione di Carly dura poche settimane. Gonzalez si aggiudica il rematch in programma il 19 febbraio e si riprende la cintura. Cinque mesi dopo, il 16 luglio 2000, Carlito riesce a vincere il suo secondo titolo universale sconfiggendo nuovamente Ray Gonzalez. Dopo aver difeso con successo la cintura per due mesi Carly si trova ad affrontare una leggenda del wrestling americano, "Mr. Perfect" Curt Hennig. I due danno vita ad un feud che vede Hennig conquistare il titolo il 30 settembre. Quattro giorni dopo si svolge il match di rivincita ma il finale controverso porta i dirigenti della federazione alla decisione di rendere vacante il titolo (in realtà non c'è certezza sulla disputa di questo incontro, altre fonti sostengono che Hennig sia stato privato del titolo dopo aver lasciato la WWC allettato da offerte ecomoniche più interessanti da parte di altre indies e che il regno di Hennig non sia mai stato ratificato dalla WWC). La resa dei conti si ha il 25 Novembre, quando nel match decisivo Carly Colon sconfigge Curt Hennig e conquista per la terza volta la cintura.
Lo Universal Title rimane in suo possesso fino al 17 febbraio 2001, quando viene sconfitto da Jerry Flynn. Un grandissimo primo anno da professionista per Carly quindi, al quale segue però un 2001 di transizione che lo vede fuori dal giro delle cinture fino al 1 Dicembre, data nella quale conquista per la quarta volta il titolo sconfiggendo nuovamente Ray Gonzalez, tornato nel frattempo campione.
Il 2002 si apre con la vittoria, in coppia con il fratello Eddie, del WWC Tag Team Title, il 16 marzo 2002, contro Thunder & Lightning. I due fratelli perdono le cinture già il giorno dopo nel rematch a causa di un'interferenza di El Bronco che permette alla coppia avversaria di aggiudicarsi la vittoria. Successivamente Carly torna alle competizioni singole e viene coinvolto in un altro feud di prestigio contro Vampiro. Il 30 marzo 2002 i due si affrontano in un match con in palio la cintura. Come già a seguito del match contro Hennig, il finale controverso dell'incontro porta la WWC a privare Carly del titolo, che viene dichiarato vacante. Il rematch per l'assegnazione del WWC Universal Title si svolge il 13 Aprile ed è il portoricano ad avere la meglio e a portare a casa il titolo per la quinta volta.
Con la cintura di campione universale attorno alla vita Carlito si dedica nuovamente ai match di coppia e il 26 maggio, in coppia con il famosissimo lottatore messicano Konnan, conquista per la seconda volta il WWC Tag Team Title sconfiggendo nuovamente Thunder & Lightning. Il 10 agosto 2002 Carly Colon & Konnan vengono sconfitti da Thunder & Lightning e perdono le cinture. La sconfitta porta attriti nel team e poche settimane dopo Carly si vede costretto a difendere il suo Universal Title dall'assalto del suo ex-tag team partner. Konnan riesce a conquistare il titolo il 2 Novembre, aiutato da un'interferenza di Chicky Starr, ma viene sconfitto da Carly tre settimane dopo nel rematch.
Il sesto regno da campione dura poco meno di due mesi. Per la terza volta, in quella che sembra una costante della federazione, il titolo viene dichiarato vacante a seguito di un match fra Carly Colon e Chicky Starr. Starr aveva ottenuto lo schienamento vincente ma successivamente l'arbitro, guardando la moviola, ha deciso di rovesciare la decisione portando così alla non assegnazione del titolo. Nel previsto match di rivincita con in palio la cintura, il 18 gennaio 2003, è Chicky Starr a vincere, ma Carly ottiene immediatamente un nuovo incontro e conquista per la settima volta il titolo l'1 febbraio 2003.
Altro regno da campione, altro importantissimo wrestler da affrontare per Carlito. Nel feud probabilmente più importante della sua carriera portoricana lo sfidante è nientemeno che Sabu. Il 15 marzo l'ex-stella della ECW conquista il WWC Universal Title, ma Carlito riesce a a riconquistare il titolo perl'ottava volta nella rivincita disputata il 31 maggio 2003. Sette giorni più tardi il titolo viene nuovamente reso vacante a seguito di un match contro El Bronco concluso con un doppio schienamento. Il 14 giugno 2003 Carly conquista la cintura per la nona volta sconfiggendo El Bronco in un incontro valido per il titolo vacante.
E' il momento del salto di qualità per Carlito che viene messo sotto contratto dalla WWE. La federazione di Stamford lo colloca in un primo momento nella federazione satellite OVW per permettergli di migliorare le sue qualità sul ring e al microfono e per prepararlo al debutto. Il passaggio alla WWE implica l'immediata revoca del WWC Universal Title che viene dichiarato vacante il 27 giugno 2003. Il 16 luglio Carlos Colon Jr. debutta nella OVW sconfiggendo Rob Begeley.
Dopo l'esordio in un dark match di Raw il 15 dicembre, nel quale in coppia con Brent Dail viene sconfitto da Mike Barton & Jim Steele, Carlito fa ritorno, con il beneplacito della WWE, nella WWC sul finire del 2003 e riesce ad aggiudicarsi il suo decimo WWC Universal Title sconfiggendo Dominican Boy il 20 dicembre. Poco dopo, precisamente Il 3 gennaio 2004, perde nuovamente il titolo, questa volta per mano del leggendario Abdullah the Butcher.
Nell'aprile del 2004 Carlito si trova al centro di un caso diplomatico. La WWE blocca all'ultimo momento un match organizzato in Portorico che lo avrebbe visto combattere contro Abyss, wrestler sotto contratto con la rivale TNA.
Sul finire dell'estate la dirigenza della WWE considera Carlito pronto per entrare a far parte del roster attivo della federazione e decide di inserirlo a SmackDown! e di presentarlo con una gimmick molto particolare e con un nome molto particolare... Carlito Caribbean Cool (letteralmente Carlito il figo dei Caraibi). Nelle settimane precedenti al suo debutto vengono mandati in onda alcuni promo in cui Carlito dimostra tutta la sua arroganza e la sicurezza in sé stesso. Nello spot forse più famoso Carlito si avvicina a una bancarella di un venditore di mele, prende una mela senza pagarla, le dà un morso e dopo averla masticata la sputa in faccia al venditore, riponendo poi quel che resta sulla bancarella provocando la caduta di vari frutti. Da questa scenetta vengono riprese due caratteristiche importanti per la gimmick di Carlito: l'inseparabile mela con cui si presenta ad ogni incontro e ad ogni intervista e la catchphrase "I spit in the face of people who don't want to be cool" ("io sputo in faccia alle persone che non vogliono essere fighe") contenuta anche nella sua entrance theme.
Come nella WWC, anche l'esordio nella WWE è con il botto. Carlito appare a Boston nella puntata di SmackDown! del 7 ottobre 2004, interrompendo il campione U.S. e idolo di casa John Cena, che in quel momento stava parlando al pubblico sul ring. Carlito si presenta con il suo fare arrogante e Cena decide di sfidarlo in un match con il titolo in palio. In un primo momento Carlito sembra voler rifiutare per non rovinarsi i vestiti ma improvvisamente atterra Cena con una DDT e gli sputa la mela in faccia. La sfida è lanciata e nel corso del main event della serata Carlito, al suo debutto, conquista lo U.S. Title vincendo il match in modo sporco, colpendo Cena con la sua catena e mandandolo KO.
Il 14 ottobre il General Manager di SmackDown! Theodore Long convoca tutto il roster per un grave annuncio, John Cena è stato accoltellato in un bar a seguito di una rissa a Boston la settimana precedente (storyline che permette a Cena di assentarsi per impegni cinematografici) e per questo motivo nel corso della puntata ci sarà una Battle Royal valida per il #1 contender allo U.S. Title lasciato libero da Cena. Il principale indiziato dell'aggressione sembra proprio Carlito, il quale però nega ogni responsabilità sull'incidente. Rey Mysterio si aggiudica la battaglia reale ma in un' intervista dopo il match viene interrotto da Carlito che lo attacca e lo lascia esanime al suolo. Sfortunatamente per Rey la sua title shot è valida per quella stessa sera e Carlito approfitta della stanchezza di Mysterio e dell'aggressione effettuata in precedenza per portare a casa il match, anche questa volta non in maniera pulita e aiutandosi con le corde per effettuare schienamento.
La settimana seguente Carlito difende con successo il titolo contro Rico e si rende responsabile di un'azione deplorevole, sputando prima del match la mela in faccia a Torrie Wilson che svolgeva il ruolo di Special Ring Announcer.
Il 28 ottobre Carlito si presenta a SmackDown! con un amico, che fungerà da ora in poi da vera e propria guarda del corpo, Jesus. Carlito viene intervistato in merito all'aggressione subita da Cena e dice che lui era in quel bar ma se ne era andato al momento dell'arrivo di Cena quindi è completamente estraneo ai fatti.
Il 4 novembre Kurt Angle offre a Carlito la possibilità di entrare nel suo team per il match a Survivor Series che lo vedrà opposto al Team Guerrero. Carlito accetta e nel corso della serata, insieme a Jesus, attacca Rob Van Dam e Rey Mysterio, due dei quattro membri originari del Team Guerrero, anche se poco dopo il fatto Theodore Long esclude Rey Mysterio dal team assegnandogli una title shot per il Cruiserweight Title a Survivor Series.
Il 7 novembre, nel corso di un house show, Carlito subisce un infortunio alla spalla nel corso di un match contro Hardcore Holly. L'infortunio sembra abbastanza grave e Carlito è costretto ad abbandonare il wrestling lottato per un po' di tempo. Nonostante ciò continua a comparire negli show televisivi e l'11 novembre si siede al tavolo dei commentatori nel corso di un match che vede impegnata la coppia Eddie Guerrero & Rob Van Dam e al termine del match Eddie Guerrero gli comunica che il quarto membro del suo team, in sostituzione di Mysterio, è John Cena! Carlito va su tutte le furie e protesta con Theodore Long, ma il GM non si fa condizionare e anzi accusa Jesus di essere l'aggressore di Cena, visto che la polizia ha dimostrato che Carlito se ne era andato dal bar dopo l'arrivo di Cena ma lui no.
Survivor Series va in scena il 14 novembre. Nonostante l'infortunio Carlito è ancora inserito nel Team Angle, ma il suo debutto in PPV equivale a una comparsata. Prima dell'inizio del match Cena si avventa su di lui, Carlito e Jesus scappano nel parcheggio, salgono in auto e si allontanano dall'arena senza più tornare, lasciando il Team Angle, che viene poi sonoramente sconfitto, in inferiorità numerica.
Carlito a questo punto è ancora campione U.S., per questo motivo a SmackDown! il 18 novembre Theodore Long lo costringe a difendere il suo titolo contro John Cena nonostante il problema alla spalla. Il match non ha storia e Cena riconquista il titolo, ma al termine del match Jesus attacca il nuovo campione con la catena lasciandolo dolorante sul ring e costringendolo ad un'uscita in barella. Impossibilitato a combattere, da questo momento in poi Carlito diventa in pratica il manager di Jesus e sancisce il passaggio di consegne il 25 novembre donandogli la catena di Cena, ancora nelle sue mani. Il 2 dicembre Theodore Long comunica a Carlito e Jesus che ad Armageddon John Cena difenderà il suo titolo proprio contro Jesus in uno Street Fight Match.
Ad Armageddon, il 12 dicembre, Carlito è all'angolo di Jesus ma nonostante vari tentativi di intervento non riesce ad impedire a Cena di vincere il match e mantenere la cintura.
Dopo due mesi di stop, per tutto il mese di marzo 2005, Carlito si batte per rimuovere Theodore Long dall’incarico di General Manager di Smackdown!, ma tutte le sue iniziative, su tutte una petizione, alla fine gli si ritorcono contro. Nelle puntate del 3, 10, 17, e 24 marzo, Carlito viene letteralmente ridicolizzato dal manager di colore: il 3 è costretto a spalare la neve davanti all’arena, il 10 viene mandato ad intervistare The Undertaker, e subisce una Tombstone Piledriver, il 17 viene messo a lavorare al servizio del pubblico, in un banco di hot-dogs, ed infine il 24 Long lo costringe a vestirsi da Elvis Presley e a cantare sul ring per il pubblico di Memphis.
Il 31 marzo, finalmente, il caraibico torna a lottare, e lo fa contro il suo arci-nemico John Cena: il match termina però in No Contest, dal momento che JBL irrompe nell’arena e fa arrestare il rapper di Boston. Pochi giorni dopo, il 3 aprile, si svolge Wrestlemania XXI, e nonostante non ci sia un match in programma per lui, Carlito Caribbean Cool riesce comunque ad essere protagonista. Infatti, The Cool irrompe nel bel mezzo del Piper’s Pit di Roddy Piper, mentre questi stava intervistando “Stone Cold” Steve Austin; Carlito invita a modo suo le due leggende a lasciare il ring, ma alla fine subisce l’attacco di Piper e Austin, che lo cacciano fuori ring.
Il 14 aprile a Smackdown!, Carlito introduce il suo tal show personale, il “Carlito’s Cabana”, ed il suo primo ospite è Rey Mysterio, che viene vigliaccamente attaccato dagli MNM, al loro debutto in WWE. La settimana seguente è Eddie Guerrero ad essere ospite di Carlito, ed in quel caso Latino Heat si scusa con Rey per non avercela fatta ad intervenire la settimana prima.
Il 5 maggio Carlito Caribbean Cool torna al successo, battendo Hardcore Holly, pur aiutandosi appoggiando i piedi sulle corde durante il pin. Sette giorni dopo, durante il suo “Cabana”, The Cool offre a Big Show la possibilità di diventare suo guarda spalle, ma l’ex The Giant rifiuta e lo prende per la gola, poi da un morso alla mela, e stramazza a terra, dal momento che il frutto era avvelenato. Il 19 Carlito annuncia di aver trovato una guardia del corpo: 2,14 x 150 chili, è Matt Morgan!
Il 22 maggio Carlito Caribbean Cool torna a lottare in ppv, a Judgment Day, proprio contro Big Show. Carlito è scortato da Morgan, che gli sarà di grande aiuto: infatti Matt, con l’arbitro distratto, esegue un’impressionante F5 ai danni del gigante, permettendo così al suo assistito di eseguire il pin decisivo. Nello SD! immediatamente successivo però, The Big Show (che poi subirà un’altra F5 per mano di Morgan, stavolta sul tavolo dei commentatori) si prende il riscatto, battendo Carlito.
La faida tra Carlito e il gigante prosegue con un altro incontro, stavolta di coppia, che coinvolge anche Matt Morgan ed addirittura il campione WWE, John Cena: il 2 giugno, Big Show e John Cena si sbarazzano a SD! di Carlito e di Matt Morgan. La settimana seguente The Cool torna abbastanza agevolmente al successo, stavolta battendo Charlie Haas.
Il 12 giugno è un giorno particolare per Carlito (e per Matt Morgan), che viene arruolato da Kurt Angle nel team anti-ECW che deve invadere One Night Stand. Al ppv, Carlito sale sul ring alla fine per scatenarsi nel rissone finale, ma per lui, così come per Morgan e tutti gli altri “crusaders”, finisce male, dal momento che sono i wrestlers della ECW ad avere la meglio. Il 16 giugno a SD! Carlito, nel “Cabana”, ospita Booker T e sua moglie Sharmell, e le cose per lui non vanno a finire bene, dal momento che prima viene attaccato da Booker T, poi subisce un fitto lancio di mele da parte della coppia. Nella stessa puntata, The Cool riesce sul filo a scappare dalla furia di Big Show che lo rincorre in un lungo ed in largo.
Questa sarà l’ultima presenza di Carlito Caribbean Cool a Smackdown!, dal momento che il 20 giugno, nell’ambito della draft lottery, l’ex US champion passa a Raw! E debutta col botto, come fece nell’ottobre del 2004 nello show blu: allora sconfisse Cena per il titolo US, stavolta, Carlito ha la meglio su Shelton Benjamin, che vede così passare alla vita di Carlito, dopo ben 8 mesi di regno (il più lungo degli ultimi 8 anni), il titolo intercontinentale. La prima difesa dell’alloro che un tempo fu di Mr. Perfect, British Bulldog, e Bret Hart, per il caraibico avviene pochi giorni dopo, a Vengeance, in ppv. Shelton è malconcio per un paio di brutti bump presi nel match a lui fatale, e per Carlito non è così difficile mantenere la cintura.
Il 27 giugno, Carlito ospita nel suo “Cabana” l’ultima pick della draft lottery che da SD! passa a Raw, ovvero Rob Van Dam. Tra i due ci sono subito delle scaramucce verbali, ed alla fine Carlito attacca “Mr. Monday Night”, prendendo di mira il suo ginocchio, convalescente da un infortunio. La puntata di Raw successiva, quella dell’indipendenza americana (4 luglio) si apre proprio con il talk show di Carlito, che ha come ospite nientemeno che The Immortal, Hulk Hogan! Carlito si dice onorato di avere Hulk nel suo show, ma aggiunge che Hogan deve esserlo ancora di più, dato che è ospite del Cabana. L’ambiente si scalda velocemente, anche a causa di un paio di uscite poco felici di Carlito sulla figlia di Hogan, Brooke, ed ecco che subito scatta la rissa, nella quale The Hulkster si libera facilmente del campione intercontinentale. Arriva Angle a dare man forte a The Cool, ma poi è Shawn Michaels a fare definitivamente piazza pulita. Tutto ciò fa nascere il main event della puntata, Carlito Caribbean Cool e Kurt Angle vs. Shawn Michaels e Hulk Hogan. Carlito e Kurt si comportano molto bene, mettendo in difficoltà le due leggende con cambi frequenti, ma alla fine l’IC champion deve sottostare alla storica combinazione Big Boot/Legdrop Of Doom di Hogan, che ottiene così lo schienamento finale sull’atleta caraibico.
Anche il Raw dell’11 luglio si apre col talk show di Carlito, il “Cabana”, o meglio, così dovrebbe essere. Infatti Carlito annuncia come ospite Shawn Michaels, ma viene interrotto da Chris Jericho, che dice che un ospite speciale come HBK merita un talk show speciale, come il suo “Highlight Reel”. Alla fine, i due vengono forzatamente messi d’accordo dall’arrivo di “Rowdy” Roddy Piper, che liquida i due dicendo che Shawn sarà ospite dell’unico vero talk show della WWE, il “Piper’s Pit”. Nel proseguimento della serata, Carlito mette nuovamente in palio la sua cintura intercontinentale contro Shelton Benjamin, e riesce a mantenerla, pur perdendo per conteggio fuori.
La settimana seguente altro confronto fra Carlito e Benjamin. Questa volta la stipulazione dell'incontro prevede che in caso di Count Out la cintura possa cambiare mano, ma Carlito aggira il problema facendosi squalificare e mantenendo ancora una volta il titolo.
Il 22 agosto al Cabana è presente un altro ospite d’eccezione, ovvero “The Nature Boy” Ric Flair, al suo rientro dopo un’assenza di circa due mesi. Carlito ha il coraggio di sputare un pezzo della sua mela sul 16 volte campione del mondo, ma paga la sua arroganza subendo un attacco di Flair. Nasce dunque una nuova rivalità, che sfocia in un match ad Unforgiven (18 settembre), match vinto dal nature boy con la sua figure four. Flair festeggerà a modo suo la conquista della cintura per tutta la serata, in una limousine e con piacevole compagnia.
La vendetta di Carlito si consuma già alla sera successiva a Raw grazie all’aiuto dell’amico Chris Masters, che imprigiona Flair nella masterlock e permette a Carlito di sputare ancora una volta la sua mela in faccia. Sul ring, però, il match di rivincita se lo aggiudica nuovamente Flair, utilizzando nuovamente la figure four, stavolta però sfruttando illegalmente le corde come appoggio senza essere visto dall’arbitro. Nella speciale puntata di Raw per festeggiare il ritorno su USA Network (3 ottobre) viene sconfitto insieme a Chris Masters da Ric Flair e Triple H; quest’ultimo poi colpirà a sorpresa il suo compagno di coppia con lo sledgehammer.
Il 17 ottobre a Raw perde contro Shawn Michaels un match valevole per uno dei candidati al voto del pubblico per partecipare al main event di Taboo Tuesday. Sempre per lo stesso premio, partecipa ad una battle royal con 18 partecipanti, venendo però eliminato per primo da Kane dopo appena 12 secondi.Nella stessa serata, in occasione di una edizione del Cabana, nasce anche una nuova rivalità, quella con l’hardcore legend Mick Foley. Il 31 ottobre a Raw il Cabana viene interrotto da una delle tipiche scene di Foley, ovvero dai suoi tre personaggi (Mankind, Cactus Jack e Dude Love) in sequenza. Fra i due viene sancito un match a Taboo Tuesday, ed è il pubblico a scegliere quale personaggio dovrà interpretare Foley. La scelta cade su Mankind, che si porta a casa il match (1 novembre) con la mandibole claw.
Il 7 novembre a Raw sconfigge Shelton Benjamin guadagnandosi un posto per il team di Raw che fronteggerà quello di Smackdown in occasione delle Survivor Series. Sei giorni dopo, nella puntata di Smackdown commemorativa di Eddie Guerriero, viene sconfitto da Matt Hardy. Dopo una serie di “intromissioni” durante gli show da parte dei rispettivi avversari, alle Survivor Series (27 novembre) è Smackdown a prevalere: Carlito sarà eliminato dopo poco più di 15 minuti di match da JBL con il suo clothesline from hell.
Il 9 dicembre nello show speciale disputato in Afghanistan viene sconfitto da Big Show dopo un minuto appena. Tre giorni dopo però si prende una importante rivincita, sconfiggendo Shelton Benjamin a Raw (che pur avendo il match in pugno preferisce cercare di rubare lo spot della mela a Carlito piuttosto che chiudere il conto) e guadagnandosi un posto per l’Elimination Chamber di New Year’s Revolution. Sempre nell’ambito dello stesso match, il 26 dicembre a Raw sconfigge Victoria in uno dei beat the clock match con in palio il diritto ad entrare per ultimo nell’elimination chamber. Il suo tempo eccezionale è tuttavia superato da quello di Kane. Nonostante questo, la prestazione di Carlito a New Yars’s Revolution è di quelle da ricordare: il caraibico non solo elimina Shawn Michaels, ma tradisce anche il suo amico ed alleato Chris Masters, venendo poi preso di sorpresa da John Cena, che porta a casa la vittoria.
Non senza fatica, sin dalla puntata successiva di Raw Carlito riesce a ricomporre l’alleanza con Masters, Carlito si prepara alla Royal Rumble sostenendo al Cabana che nessuno è in grado di lanciarlo fuori dal ring, salvo essere poi interrotto da Kane che lo manda fuori ben due volte.
Proprio nella puntata di Heat precedente la Rumble viene mandato in onda un siparietto che lo coinvolge insieme a Shaquille O'Neal, stella dei Miami Heat nella NBA; Carlito rinfaccia a Shaq di aver perso una gara, e per tutta risposta si becca una sediata alla schiena.
Nella Royal Rumble (29 gennaio) pesca il numero undici, e resiste per gran parte del match, eliminando insieme all’alleato Masters il gigantesco Viscera, e subito dopo sbattendo fuori dal ring lo stesso Masters, nuovamente tradito dall’amico mentre si vantava per l’eliminazione appena messa a segno. Il caraibico deve arrendersi ad RVD dopo quasi quaranta minuti di permanenza sul ring, venendo eliminato per quart’ultimo.
Incredibilmente l’alleanza con Chris Masters è ancora tutt’altro che terminata, ed i due si coalizzano nuovamente con l’obiettivo di portare a casa le cinture di coppia, detenute da Kane e Big Show. Contemporaneamente viene disputato il Road to Wrestlemania Tournament, un torneo per determinare l’avversario di John Cena a Wrestlemania per il titolo del brand di Raw. Carlito sarà eliminato già ai quarti di finale, ancora per mano di Rob Van Dam. Il caraibico non si scoraggia, ed il 20 febbraio a Raw, dopo aver sconfitto un jobber, lancia la sua idea per Wrestlemania: riedizione del money in the bank, ovvero un ladder match con in palio una valigetta contenente il contratto per un match con in palio il titolo mondiale, da sfruttare a piacimento entro 12 mesi.
L’idea viene subito accolta, ma paradossalmente proprio Carlito non può prendere parte all’incontro, poiché viene sconfitto da Ric Flair a Raw (27 febbraio) in uno dei match di qualificazione. Non rimane altra scelta, dunque, che “ripiegare” sui titoli di coppia, ma la coppia Carlito-Masters viene sconfitta proprio a Wrestlemania (2 aprile) nel match di apertura da Kane e Big Show, e questa volta la coppia sembra dividersi definitivamente, con un diverbio acceso fra i due al termine dell’incontro. Lo split viene di fatto completato la sera successiva a Raw, dove Carlito dapprima alza il braccio di Masters per suggellare la sua vittoria contro un jobber, ma subito dopo lo colpisce alle spalle con la sua back cracker (una sorta di spaccaschiena eseguito in caduta con le ginocchia). Lo split sancisce anche il passaggio di Carlito tra le fila del face, anche se il caraibico poteva già contare su un numero di tifosi decisamente alto pur da “cattivo”.
La rivalità tra i due culmina a Backlash (30 aprile), ed è Carlito a portare a casa la vittoria appoggiandosi illegalmente alle corde, senza però essere visto dall’arbitro. Nelle puntate di Raw successive viene coinvolto in una breve rivalità con Matt Striker, che si risolve rapidamente l’8 maggio a Raw quando Carlito perde per squalifica ma solo perché uno scatenato Eugene irrompe in scena ed attacca il maestrino. Nel frattempo sette giorni prima Carlito era già tornato alla vittoria, in tag team con Rob Van Dam, contro Shelton Benjamin e Chris Masters.
Per il resto di maggio poi il ragazzo caraibico non trova spazio a Raw, e viene ben tre volte dirottato a Heat, dove riesce comunque ad imporsi tre volte consecutivamente, prima contro Russell Simpson, poi contro Lance Cade, ed infine contro Rob Conway. Ci vuole il primo Raw di giugno, il 5, per rivedere Carlito nel main show della WWE: suo avversario è il campione intercontinentale Shelton Benjamin, che viene battuto; sfortunatamente per Carlito l’incontro non è valevole per la cintura, cosicché campione resta Benjamin. Appena due giorni più tardi Carlito prende parte allo speciale WWE vs. ECW nella Battle Royal che coinvolge wrestlers di entrambe le fazioni e che alla fine vede uscire vittorioso Big Show.
Tornando a Raw, il 12 giugno Carlito è opposto sul quadrato a Johnny Nitro, e perde a causa dell’interferenza di Shelton Benjamin. Inizia così un violento triangolo tra loro che porta a due incontri, uno a Raw e l’altro in PPV, dai quali l’ex campione intercontinentale esce con le ossa rotte. Prima infatti (19 giugno) a Raw Nitro e Benjamin lo sconfiggono in un Handicap Match, e poi a Vengeance (25 giugno) l’assistito di Melina si impone in un Triple Threat Match, ovviamente su Carlito e Benjamin, diventando così il nuovo padrone del titolo intercontinentale. Il giorno dopo a Raw Carlito manda avanti il feud col solo Nitro, e i due si trovano in una rissa scatenata dall’attacco di Melina a Trish Stratus, con il caraibico che accorre in aiuto della Diva canadese.
Inizia così una rivalità che porta direttamente al Saturday Night’s Main Event (passando per il Raw del 3 luglio dove Carlito batte Nitro per squalifica in seguito all’interferenza di Melina) del 15 luglio, dove Carlito assieme a Trish batte la coppia formata dai due MNM. Il 17 a Raw Carlito trova nuovamente Shelton Benjamin sulla sua strada, e lo batte guadagnandosi una title shot per l’IC championship di Nitro; la sua gioia dura solo una settimana però, perché nel re-match del 24 è l’ex World’s Greatest Tag Team a vincere e ad assicurarsi l’opportunità di sfidare Johnny Nitro. Alla fine la WWE decide di accontentare entrambi, e decreta un Triple Threat Match valido per la corona per l’ultimo Raw di luglio, nel quale la spunta proprio Nitro, cosicché entrambi i litiganti restano a bocca asciutta.
Sette giorni dopo Carlito vive uno dei Raw peggiori di sempre per lui: prima salva Trish dall’attacco di Edge e Lita ma per tutta risposta si becca una Spear dalla Rated R Superstar, poi nel corso della puntata in un Intergender Tag Team Match lui e Trish vengono sconfitti dalla coppia a luci rosse della WWE. Carlito ottiene una rivincita per la puntata seguente da solo contro Edge, ma il match si ferma al No Contest, causato dall’intervento di John Cena ai danni del wrestler canadese. Concluso il breve alterco con Edge Carlito focalizza la sua attenzione su Randy Orton, e dopo due faccia a faccia a Raw (il 4 settembre Randy/Edge/Lita battono Carlito/Cena/Trish, mentre l’11 assieme a Cena e Jeff Hardy Carlito si prende la rivincita su Edge/Orton/Nitro) si ritrovano opposti in PPV a Vengeance, dove a trionfare è il Legend Killer. La notte dopo a Raw Carlito perde un 6 Way Match (Nitro batte lui, Orton, Chris Masters, Super Crazy, e Jeff Hardy), mentre alla vittoria torna il 25, in tag con Super Crazy, contro Orton e Masters.
Ottobre inizia con una nuova sconfitta per Carlito a Raw, per mano di Randy Orton, anche se due settimane dopo vince battendo Rob Conway grazie al suo Backcracker. Il 23 ottobre Masters e Benjamin battono lui e Jeff Hardy, mentre sette giorni dopo è lui a trionfare, battendo i soliti Benjamin e Nitro in un 3 Way Match. La vittoria porta un beneficio invidiabile a Carlito, che nel backstage viene affiancato da una ammirata Torrie Wilson, desiderosa di accompagnarsi a lui nelle settimane a seguire. Si arriva così a Cyber Sunday (5 novembre) dove si gioca una title shot all’intercontinentale di Jeff Hardy, per volere del pubblico ovviamente, contro Benjamin e Nitro. La percentuale di Carlito è schiacciante rispetto a quelle dei due avversari (62% per lui) e così tocca a lui vedersela con Jeff. Prima della campana Carlito e Hardy si stringono la mano in segno di sportività, ed il match, lottato all’insegna della lealtà, se lo aggiudica Jeff che mantiene così salda la cintura attorno alla sua vita.
Fortunatamente per Carlito la batosta del PPV interattivo è l’ultima del 2006 in match uno contro uno (il 18 dicembre a Raw prende parte ad una Battle Royal a 30 uomini vinta da Edge), visto che lotta altre quattro volte ottenendo altrettante affermazioni, sempre a Raw: il 6 novembre batte Shelton Benjamin grazie all’aiuto dei Cryme Tyme, il 4 dicembre batte Viscera, l’11 con Jerry “The King” Lawler batte Chris Masters e Viscera, ed il 25, nel consueto Tribute To The Troops della WWE dedicato ai militari americani in Iraq (dove si svolge l’evento) batte Randy Orton.
La serie positiva si interrompe bruscamente il primo gennaio nel Raw che apre il 2007, dove Carlito in coppia con Ric Flair viene sconfitto dal combo formato da Chris Masters e Kenny Dykstra; gli ultimi avvenimenti portano Carlito e The Masterpiece one on one in PPV a New Year’s Revolution (7 gennaio), dove vince Masters. Per Carlito si tratta della quarta sconfitta consecutiva in PPV, dato sicuramente allarmante ma che per sua fortuna non abbatte l’ex campione US e intercontinentale, che prontamente si prende la rivincita su Masters l’8 gennaio, notte post-PPV, a Raw. I due Raw successivi (15 e 22 gennaio) sono però nuovamente da dimenticare per il caraibico, che nella prima occasione viene pestato violentemente da Great Khali sotto gli occhi della “sua” Torrie, mentre nella seconda esce sconfitto in un match contro Kenny Dykstra. Alla Royal Rumble (28 gennaio) Carlito partecipa ma resta sul quadrato pochi minuti senza brillare: entra col 27 e poco dopo viene scaraventato fuori da Great Khali. Il sorriso sulla bocca di Carlito torna 24 ore dopo a Raw, dove con Super Crazy batte Kenny Dykstra e “The Masterpiece” Chris Masters.
Il 5 febbraio Carlito perde a Raw in team coi Cryme Tyme contro il World’s Greatest Tag Team e Masters, e dopo il match quasi noncurante della sconfitta prende Torrie a braccetto e si dirige fuori dall’arena per andare a divertirsi; quando è quasi fuori però Ric Flair lo raggiunge e con estrema enfasi lo rimprovera del fatto che non resta fino alla fine della puntata, dicendo che non ha abbastanza passione per il wrestling business, cosa che lui alle soglie dei 60 anni si sente ancora di avere. La settimana dopo il Nature Boy impartisce a Carlito una lezione anche sul ring battendolo in un incontro grazie ad un inside cradle, e proprio da questo momento il caraibico sembra aver capito le parole di Flair, al punto che i due iniziano a fare coppia assieme, iniziando con un bel successo nel Raw del 19 febbraio contro gli ex campioni di coppia Lance Cade e Trevor Murdoch. Sette giorni dopo Carlito batte anche Dykstra, ed in premio riceve i complimenti di Flair ed il suo applauso compiaciuto dallo stage.
Business is business però, ed il 5 marzo Carlito e Flair sono costretti a battersi per uno spot nel Money In The Bank di Wrestlemania 23; fumata nera però, perché la contesa termina in No Contest. La settimana dopo il match si ripete con la stessa posta in palio ma con un contendente in più, Randy Orton, e la stipulazione ad eliminazione; Carlito con Flair fa il possibile per togliere il Legend Killer dalla contesa, ma poi improvvisamente volta le spalle al Nature Boy e lo elimina schienandolo dopo aver messo a segno il suo Backcraker. Si rivela però una mossa sbagliata, perché Orton dopo essere sopravvissuto al pestaggio due contro uno riesce ad avere la meglio su Carlito, che perde l’incontro. Il 19 marzo però la WWE concede a Carlito una terza occasione, perché invalida la vittoria di Orton e mette nuovamente in palio lo spot nel MITB, stavolta in una Battle Royal alla quale prendono parte, oltre a Orton Flair e Carlito, anche Edge, Shelton Benjamin, Charlie Haas, Viscera, Johnny Nitro, Kenny Dykstra, Super Crazy, e Val Venis. Alla fine proprio Carlito resta a giocarsi la vittoria con Flair, ed è il pluri-campione del mondo a buttarlo fuori e a vincere il match (il Nature Boy perderà poi per mano di Edge, che aveva finto un infortunio per sottrarsi alla battaglia).
La puntata di Raw successiva Carlito non lotta, ma partecipa intervenendo nel match tra Great Khali e Ric Flair, per salvare quest’ultimo dalla furia del gigante indiano, facendo però così scattare la squalifica ai danni del Nature Boy.
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